1990年初，弗格森在曼联最困难的时刻到来，但足总杯上的胜利拯救了他，14决赛是一切的转折点，曼联1比0客场击败诺丁汉森林，马克罗宾斯的进球让弗格森起死回生，后来有知情者透露，如果这场比赛输掉，曼联就将开掉弗格森后来，在足总杯决赛中，曼联3比3战平水晶宫，又在加赛中1比0获胜，这项冠军保住了弗格森的帅位。
曼联在19101911赛季取得的骄人战绩成为罗布森执掌的球队无法走出的阴影，1909年足总杯冠军队成员中只有乔治·斯塔西George Stacey，比利·梅雷迪斯和桑迪·特恩布尔继续留在曼联效力因此，曼联在本赛季的命运也就可想而知了，曼联俱乐部苦苦挣扎，差一分就降级而曼格纳尔率领的曼城队却取得了联赛第五名的成绩，领先曼联。
当他们第二次冲击欧洲冠军杯时，一场史无前例的空难，使曼联队再度与冠军失之交臂，那是1958年2月6日，一架满载曼联队员的飞机，在慕尼黑机场失势坠毁，机上曼联队的8名运动员3名官员及8名记者身亡，教练巴斯比也身受重伤，曼联队的空难引起了世界足坛的震惊，社会各界，从英格兰银行到球迷纷纷解囊相助，在短时期内重。
195758年球季乃曼联史上最惨痛的一年，该年2月6日曼联在欧洲赛事作客南斯拉夫贝尔格莱德星队，回程途中经德国慕尼黑时发生空难，七名曼联球员丧生，包括汤美泰来邓肯·爱德华兹等“巴斯比宝贝”，而领队巴斯比和球员约翰巴里博比·查尔顿等则严重受伤该届巴斯比一直都在治疗当中，曼联的成绩便急速下滑，联赛最终都只是排。
早就出局了，曼联最后一战做客瑞士圣雅克布公园球场对阵巴塞尔，曼联12输给巴塞尔惨遭淘汰只能去参加欧联，巴塞尔两名前锋斯特雷勒和A弗雷各入一球，曼联直到第89分钟才由菲尔琼斯扳回一球，巴塞尔时隔9年后再次进入欧冠16强淘汰赛，曼联时隔六年在2005年后再次小组赛被淘汰，当时小组中也有本菲卡。
况且其实踢的还可以 最大的失败是两战埃因霍温，尤其上轮主场面对埃因霍温，还四平八稳的踢，没创造出机会，这才是今年欧冠最大的问题 欧冠出局，意味着曼联失去了部分欧战奖金，但索性能参加欧联杯，可以帮助曼联和英超保证欧战积分，弥补部分奖金收入 但事实上，曼联还有余力去参加欧联杯嘛？就算参加了，能晋级到什么。
3月14日，2017比18赛季欧冠18决赛次回合，曼联坐镇老特拉福德球场1比2负于塞维利亚，总分1比2遭淘汰无缘八强本耶德尔梅开二度为塞维利亚锁定胜局，曼联则由卢卡库扳回一分曼联失利无缘八强主场1比2落败的结果让曼联无缘欧冠八强，这也是红魔最近6场各项赛事的首败，本赛季他们的主场也遭遇第。
主教练曼格诺尔立刻做出反应，他一口气从曼城挖走了比利·梅雷迪斯在内的五名优秀球员，球队实力迅速提升，那个赛季，曼联获得了历史性的第八名 一年后的1908年，曼联实现了宿愿，他们夺取了历史上第一个顶级联赛冠军这一年的红魔势不可挡，6球击败纽卡斯尔5球胜布莱克本4球胜埃弗顿阿森纳和伯明翰，这个赛季，曼联打。
机上曼联队的8名运动员3名官员及8名记者身亡，教练巴斯比也身受重伤，曼联队的空难引起了世界足坛的震惊，社会各界，从英格兰银行到球迷纷纷解囊相助，在短时期内重建了一支曼彻斯特联队，幸存者和新加盟球员组成的曼联队，在半决赛中主场21击败前来挑战的意大利AC米兰队，但在客场以04失利，最终曼联队再次与冠军无。
主教练曼格诺尔立刻做出反应，他一口气从曼城挖走了比利·梅雷迪斯在内的五名优秀球员，球队实力迅速提升，那个赛季，曼联获得了历史性的第八名一年后的1908年，曼联实现了宿愿，他们夺取了历史上第一个顶级联赛冠军这一年的红魔势不可挡，6球击败纽卡斯尔5球胜布莱克本4球胜埃弗顿阿森纳和伯明翰，这个赛季，曼联打。
主教练曼格诺尔立刻做出反应，他一口气从曼城挖走了比利梅雷迪斯在内的五名优秀球员，球队实力迅速提升，那个赛季，曼联获得了历史性的第八名 一年后的1908年，曼联实现了宿愿，他们夺取了历史上第一个顶级联赛冠军这一年的红魔势不可挡，6球击败纽卡斯尔5球胜布莱克本4球胜埃弗顿阿森纳和伯明翰，这个赛季，曼联打。
2009年5月16日，曼联主场战平阿森纳，再次捧起英超冠军奖杯，这也是曼联征战英超17年间拿到的第11次冠军，同时第二次实现了三连冠 2010年2月28日，欧文鲁尼双双建功助曼联在温布利大球场21击败阿斯顿维拉，顺利卫冕0910赛季英格兰联赛杯，这也是弗格森在曼联夺得的第34座冠军奖杯，红魔在历史上各项冠军总数达到57座。
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